Κατά τους πρώτους χριστιανικούς χρόνους υπήρχε στον χώρο της μονής ναός στον τύπο της βασιλικής. Ίχνη του ναού διακρίνονταν γύρω από το σημερινό καθολικό, πριν από την επίστρωση της αυλής. Για άγνωστο λόγο ο ναός καταστράφηκε και στη Βυζαντινή περίοδο ανοικοδομήθηκε ένας νέος ναός, μικρών διαστάσεων, σχήματος ελεύθερου σταυρού με τρούλο, κτίσμα του 12^ου -13^ου αιώνα. Ο βυζαντινός ναός, που σήμερα αποτελεί το ιερό βήμα του νέου καθολικού, είναι κατάγραφος από τοιχογραφίες του 17^ου αιώνα που σώζονται σε αρκετά καλή κατάσταση. Στη βόρεια πλευρά του υπήρχαν τοιχογραφίες του 14^ου αιώνα που αποτοιχίστηκαν.

Το σημερινό καθολικό της μονής οικοδομήθηκε τον 18^ο αιώνα. Ο νεότερος ναός είναι ορθογώνιας κάτοψης, ευρύχωρος, με σταυροθόλια. Ο νάρθηκας και το κωδωνοστάσιο είναι προσθήκες του 1901.

Κατά τον 17^ο και τον 18^ο αιώνα η μονή Σκιαδίου παρουσίαζε οικονομική άνθιση λόγω των κτημάτων που διέθετε στην περιοχή, αφιερωμάτων και προσφορών των Ροδίων (λάδι, κερί κ.ά.), καθώς και δωρεών από καραβοκύρηδες της Χάλκης (ανέγερση κτιρίων, ασημικά, εικόνες). Την περίοδο της οθωμανικής κατοχής αποτέλεσε τόπο καταφυγής των καταδιωκόμενων χριστιανών, διατηρούσε σχολείο και ασκούσε σημαντικό κοινωνικό και φιλανθρωπικό έργο.

Επί ηγουμενίας του Αρχιμανδρίτη Ιγνάτιου Ζαννετίδη, στα τέλη του 19^ου αιώνα, η μονή γνώρισε ημέρες ακμής. Την ίδια περίοδο αποπερατώθηκε το κτίριο του σημερινού καθολικού (1861) και πραγματοποιήθηκε μια σειρά ανακαινίσεων, ενώ οικοδομήθηκαν νέοι χώροι για να καλύψουν τις αυξημένες μοναστηριακές ανάγκες. Αξιοσημείωτο είναι ότι λειτούργησε την περίοδο αυτή χώρος φιλοξενίας και βοήθειας άγαμων εγκύων γυναικών και των βρεφών τους, όπου έβρισκαν καταφύγιο γυναίκες από όλη την Δωδεκάνησο και όχι μόνο.

Νεότεροι χρόνοι

Στις αρχές του 20^ου αιώνα το μοναστηριακό συγκρότημα αποτελείται από το καθολικό στα νότια και την αυλή στο κέντρο. Βόρεια και βορειοδυτικά διατάσσονται μια σειρά από συνεχόμενα ισόγεια κτίσματα, που αποτελούν τους λειτουργικούς χώρους της μονής και τους ξενώνες ή «οντάδες» για τη διανυκτέρευση των «πανηγυρτζήδων» - προσκυνητών.

Στα χρόνια της γερμανικής κατοχής η μονή υπέστη σοβαρές καταστροφές και λεηλασίες από τους Γερμανούς. Το 1945 ένα απόσπασμα που αναζητούσε έναν Αυστριακό λιποτάκτη διενέργησε άκαρπη έρευνα στη μονή. Το ίδιο βράδυ μέλη του αποσπάσματος επέστρεψαν και με την απειλή των όπλων αφαίρεσαν όλα τα πολύτιμα κειμήλια της μονής. Την επόμενη ημέρα ο ηγούμενος Αρχιμανδρίτης Ευγένιος μετέφερε σε ασφαλές μέρος την εικόνα της Παναγίας με ότι είχε απομείνει από τα κειμήλια και η μονή εγκαταλείφθηκε και ερήμωσε. Επαναλειτούργησε μετά την απελευθέρωση των Δωδεκανήσων και την ενσωμάτωση στο ελληνικό κράτος.

Η Παναγία Σκιαδενή γιορτάζει στις 8 Σεπτεμβρίου, στο Γενέσιο της Θεοτόκου. Παλαιότερα οι πιστοί τάσσονταν «τριμερίτες», δηλαδή διανυκτέρευαν στο μοναστήρι για τρεις μέρες στη γιορτή της Παναγίας. Έφταναν στο Σκιάδι προσκυνητές από όλη τη Ρόδο, αλλά και τη Χάλκη, και το γλέντι ξεκινούσε μετά τον εσπερινό της παραμονής. Στα τραγούδια απευθύνονταν κυρίως στην Παναγία, με αυτοσχέδια δίστιχα. Οι γυναίκες που ήθελαν να ζητήσουν τη βοήθεια της Παναγίας κάθονταν μέσα στον ναό και ξημερώνονταν εκφράζοντας την παράκλησή τους τραγουδώντας. Το επόμενο πρωί μετά τη λειτουργία το γλέντι συνεχιζόταν. Σήμερα το πανηγύρι ξεκινά την παραμονή της γιορτής και διαρκεί και την επόμενη μέρα.